最早使用“呵呵”这个词语来表达情感的文豪应该是明代的汤显祖。在他的名著《牡丹亭》中，闺秀梨香因为守寡而守身如玉，却深情地爱上了私奔少年唐伯虎。当唐伯虎下山前来找她时，梨香并没有惊慌失措，而是轻轻地说了一声“呵呵”，笑容中却充满了无奈和苦涩。这一“呵呵”，既是对唐伯虎期望落空的无奈，也是对自己命运的无奈。
清代的红楼梦中，也有一段非常经典的“呵呵”场景。当宝钗和黛玉在草堂对坐，突然发现凤姐儿和平儿在门口传话。“呵呵”的两声笑声，让宝钗听出来是凤姐儿发出的。这个场景在文学中的意义远不止两个女子偷偷传话的事情，更多的是表达了红楼梦中家族机关、宠辱不惊的情感状态。平儿“呈上一纸信物”，凤姐儿“笑呵呵”的接过来，场面和谐而和睦。
另一个老一辈的文学巨匠，也曾经通过“呵呵”表达了情感。巴金在《家》一书中，通过女主角妈妈王秀云的两次“呵呵”，表达了对于命运的无奈和对儿子的深深怀念。第一次是在她辞职后回到自己家中，心中充满了对于曾经生活的怀念和命运的无奈，于是只能“呵呵”一笑。第二次是在她得知儿子要离家出走后，她想起了曾经哺育儿子的点点滴滴，又独自笑了一声“呵呵”。
在现代的文学作品中，“呵呵”这个字眼同样被广泛地使用。比如当代作家亦舒在《爱情被写在星星上》中，用“呵呵”来表达角色们爱情中的无奈和苦涩。凭借她独到的文笔和感性的情感表达，这一“呵呵”在小说中洋溢出深深的惆怅和落寞。
总之，“呵呵”这个字眼在文学中，不仅是一个简单的表情符号，更是富有深意的情感表达。它可以展示出人们在生活和情感中的各种状态，如无奈、落寞、无语、苦笑等等。这些情感，通过文学作品的描述和表达，更能够俘获读者的心灵，赢得共鸣。