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一、爱情的美好与痛苦
《定风波》开篇即写出“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。”的豪放情怀，传递了男主人公豁达、自由的性格特点。并在桂林的桂阳楼遇见女主，两人彼此心动，情感升温。然而，在天子御下的江州形势危急，男主人公选择了告别，曾经鹊桥相会的两个人，却因战乱而分离，这种美好爱情被突如其来的现实生活所打破。
其次，在《定风波》中，苏轼描写了离别痛苦的情景。当男主人公回顾此行的经历时，心情愁苦，“望中烟景寒无色”、“山回路转不见君”，多次反复的表达了无法割舍的眷念之情，由此突出了离别后的思念之痛，这是一种深情高尚的情感表达。
二、关怀天下苍生
《定风波》中关于政治的表达显得尤为明显，唐朝胡、蔡、史等几位大臣谋反，使得天下动荡，情势剧烈；苏轼时任江西提点刑狱，仁政蚕食，慢慢影响了他的精神世界。因此，其所写《定风波》中间，不仅仅只有表达个人的感情，更是“离情别绪”，从离情别绪中彰显爱国情怀，深情感叹社会的混沌，表达了对天下百姓的关怀。
三、时间的流逝
《定风波》中的男主人公一路游历，惆怅追思亲友，回忆过往，详述心绪，总可感觉得到他眼中的世界转瞬即逝。随着时间的流逝，一段美好的感情，如飘逝的烟雨，只有在回忆中才有如此的美好。苏轼在《定风波》中，将爱情与时间流逝联系起来，表现出对年华易逝的感慨。在世俗的尘世里，在悲苦的人生之路上，故人离去，亲情淡尽，爱情消散的情感无助，是人类共同的经历，黯然而生。
四、自由奔放的生命态度
《定风波》中的男主人公具有豁达、自由的性格。他的表现方式及其豁达、自由，表达了对生活无拘无束的态度。这种自由奔放，从某种程度上反映出苏轼个性的豁达，也是他一生所坚持的追求。在战乱中男主人公选择说再见，而不是归顺。这种豁达、自由的精神，无形中影响了当代人的价值观念，并成为不少年轻人所追求的生活态度。
五、艺术的表达
《定风波》是苏轼文学上拿手的作品之一，苏轼的诗词工整美感十足。其独特的写法与语言风格，表达了作者既深刻又独特的感触。此篇作品中将极具艺术价值的表达手法紧密结合在一起，是苏轼文化艺术的典范。
综上，苏轼以醉酒、走过桂阳楼与吴文英相遇为起点，将个人与社会相结合的故事串联起来，将个人情感、社会历史、生命哲学的多层次表达巧妙融合，表现了爱情的美好与痛苦，关怀天下苍生，立足社会政治之余，书写了一种自由奔放的生命态度，是一篇感性且深沉的优秀作品。