吴宇森作为华语电影的一位重量级导演，不仅是在人才、风格以及电影语言的创新上获得了成功，同时也是在private life中风雨过后最终找到了自己的人生伴侣。
吴宇森在他的职业生涯中，拥有各种类型的电影以及经典的美学经验，自然让人们好奇地想知道他的生活细节并与职业成就进行比较。然而，他的私人生活门外汉们却知之甚少。
1980年代，吴宇森与刘嘉玲的婚姻关系成为了很多人关注的焦点。当时的刘嘉玲是中国电影圈的一位著名演员，她曾和张国荣、梁朝伟、刘德华等一众香港著名男星合作过，而吴宇森则是当时港台乐坛的大腕儿，创作了《风再起时》、《色、戒》等作品。
在1986年，吴宇森欣赏上了当时年轻漂亮的刘嘉玲，两人在合作电影期间相识并迅速坠入爱河。这段孽缘的高频率插曲，绘制了一个华丽耀眼的荧屏，同时也让观众们看到了吴宇森之于人生的“教条”式、传统认知的局限以及追求新型表达的狂涛想象。但是生活中，吴宇森情路多坎坷，没能把握住这段美好的爱情。他们的婚前同居和混乱的感情圈子，让刘嘉玲从爱到恨，从一见钟情到最后选择了放手。1997年，两人宣布分手，结束了12年的婚外情。
事实上，在刘嘉玲之前，吴宇森曾多次前后左右地谈过恋爱。在20岁之前，吴宇森就已经交往过2个女友，其中一位还曾经怀有他的孩子，但最终却因为种种原因分手了。直到与刘嘉玲交往，吴宇森始终被她所吸引，认为她就是他一生中的信奉和理想。尽管两人的感情之路曲折坎坷，但总的来说，刘嘉玲对吴宇森产生了一定影响。吴宇森把妻子塑造成了多部影片中的主角，用电影纪录下了他心中的故事，展示了人生最大的梦想、爱情的“真理”，以及对忠诚的承诺。
在失恋之后，吴宇森并没有就此沉浸于悲伤之中，而是更加努力地工作并寻找新的感情对象。在一个湖南村庄上的一个谷仓派对上，吴宇森第一次见到了身材火辣的陈红。当时的陈红还是新人，但吴宇森随即邀请她拍摄了《一代宗师》以及《夺命金》等电影，两人也正式开始了恋爱关系。吴宇森曾经说过：“我是个很高傲的人，但我了解我在爱情中的弱点。我一直相信缘分，我喜欢陈红，就是因为缘份。”尽管陈红是吴宇森的第三任妻子，但在他的心中，她一直是他心中的真爱。
陈红和吴宇森的婚姻比吴宇森与刘嘉玲的婚姻要明智，按照公开资料，两人之间的关系非常龟苓膏，彼此相互信任，他们共同为了事业而努力，相伴了十几年的时间，甚至有了3个儿子。2013年，吴宇森在接受采访时，曾经形容自己和陈红的婚姻关系如下：我和陈红认识20多年了，我们俩工作和生活很互相搭配，生活就是互相支持。我不能说一天到晚状态就维持完美，但我们从来没有发生过什么冲突，通过互相沟通就可以解决问题。”
吴宇森的经历告诉我们，一个优秀的电影导演的道路虽然困难重重，但也是跌跌撞撞中不断成长的过程。婚姻同样如此，需要的是时间的沉淀以及相伴而行的默契和包容。尽管吴宇森的婚姻关系充满了波折和曲折，但最终他通过不断努力和相信命运的力量，找到了自己的人生伴侣。他的婚姻充满了豪情壮志和深情款款，更蕴含了对文化和艺术的热爱以及对电影人生的认同。其实，与吴宇森一样，每个成功的人都在用自己的方式追求人生的意义，并在不同的时期体验不同的曲折，这也是人生的韵味所在。